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Bristol, 1790. Jack, un jeune garçon orphelin de 13 ans, se retrouve placé malgré lui par le juge Sharingham chez les Arrow, une famille qui travaille dans le cordage. Mais il veut en fait devenir mousse, notamment sur la Charmante Molly, surtout depuis qu'il a rencontré le capitaine Sharingham, le frère jumeau du juge qui l'a placé chez les Arrow. Jack est troublé par le visage de ce capitaine qui lui rappelle quelque chose, enfoui dans son passé, concernant ses parents. Seulement le capitaine Sharingham est en réalité un pirate qui se livre à de la contrebande, et il projète notamment de s'attaquer à l'Esperance, un bateau transportant une fabuleuse cargaison. Jack finira par s'embarquer à bord de la Charmante Molly, après s'être échappé de chez les Arrow. Débute alors pour lui une aventure dangeureuse au milieux de tous ces pirates, le menant jusqu'en Afrique, à la poursuite d'un trésor dont la plus belle pièce est un fabuleux diamant : "La Dame Blanche"...