Hollys Vater wird befördert, muss dafür allerdings nach Japan ziehen. Mit ihren 16-Jahren hat Holly überhaupt keine Lust, mit ihrem Dad nach Japan zu gehen. Also quartiert sie sich zunächst für eine Woche bei ihrer großen Schwester Valery in New York ein, um Zeit zu gewinnen. Am liebsten würde sie gleich für immer bei Valerie einziehen, aber wie soll sie das ihrer Schwester schmackhaft machen? Vor allem, da Val sich gerade so schrecklich darüber freut, endlich ihre bisherige Mitbewohnerin losgeworden zu sein. Holly versucht ganz einfach, sich unentbehrlich zu machen und Val jeden Wunsch von den Augen abzulesen. Doch das geht gefährlich nach hinten los: Als sie eine Notiz über Feng-Shui in Valeries Unterlagen findet, räumt sie voller Tatendrang die gesamte Wohnung nach diesen alten chinesischen Regeln um. Allerdings ist Valerie wenig begeistert, als sie ihr Bett plötzlich in der Küche wiederfindet. Dann gefährdet Holly auch noch Vals Job in einer Marketing-Agentur, weil sie ein langgeplantes Event mit Skateboardstar Tony Hawk zum Platzen bringt. Nicht gerade die idealen Voraussetzungen, um Valerie darum zu bitten, bei ihr bleiben zu dürfen …

Schon lange haben Valery und Holly geplant, gemeinsam einen Tag in einem Wellness-Center zu verbringen und sich so richtig verwöhnen zu lassen. Doch leider hat Holly den Termin vergessen und sich deshalb am gleichen Tag mit ihrer Freundin Liz verabredet. Zusammen sollen sie J.C. Chasez von *NSYNC treffen – und sind schon ganz aufgeregt! Natürlich steckt Holly jetzt mächtig in der Klemme, denn sie will auch Valery nicht enttäuschen. Also begleitet sie ihre große Schwester in den Wellness-Tempel, macht sich aber bei der ersten sich bietenden Gelegenheit heimlich aus dem Staub. Doch als sie sich dann später wieder in das Wellness-Bad schleichen will, um Valery wiederzutreffen, kommt sie leider nicht an dem Türsteher vorbei. Was nun?

Um nicht ständig mit ihrer Schwester aneinander zu geraten, stellt Valerie Regeln für das Zusammenleben auf. Aus Angst davor zu ihrem Vater nach Japan ziehen zu müssen, hält Holly sich strikt daran. Doch es kommt mal wieder alles ganz anders: Als Hollys Freund Gary eine DVD aus Valeries Zimmer holen will, verursacht er durch ein dummes Missgeschick ein riesiges Chaos – klarer Regelverstoß! Und bevor Holly den angerichteten Schaden beseitigen kann, steht Valerie plötzlich mit ihrem Freund Jeff vor der Tür!

Holly und Val können sich nicht darüber einigen, wer den höchsten Besitzanspruch an ihren heiß geliebten Teddybären aus ihrer Kindheit hat. So kommt es zum Streit. Um den Konflikt zu bereinigen, beschließen die Schwestern, den Teddy an Josie, das Nachbarskind, zu verschenken. Die erweist sich jedoch nicht gerade als gute „Ersatzmutter“, denn die kleine Sadistin quält das arme Tier entsetzlich. Mit vereinten Kräften versuchen Holly und Val nun den Bären zurück zu bekommen. Wird es ihnen gelingen?

Valerie will Holly mehr Freiheiten lassen, da sie sich als ältere Schwester nicht immer wie eine Glucke aufführen will. Holly nutzt ihre neuen Freiheiten natürlich in vollen Zügen aus. Vals Geduld ist bald zu Ende, vor allem, als Holly und Gary zu einer ausgelassenen Party nach Long Island gehen, ohne auch nur eine Nachricht zu hinterlassen. Wird Val wieder die alten Regeln einführen?

Holly lernt während einer Demonstration den Tierschützer Kyle kennen und verliebt sich Hals über Kopf in ihn. Sie demonstrieren für die Freilassung eines altersschwachen Papageis aus dem Zoo. Um Holly zu beeindrucken, beschließt Kyle, den Papagei bei einer spektakulären Nacht- und Nebelaktion zu befreien. Währenddessen versucht sich Val als Kupplerin: Sie will sich für eine Unbekannte im Restaurant einsetzen, die sich offensichtlich in einen der Kellner verknallt hat. Alles läuft gut, bis sich herausstellt, dass es sich bei dem Objekt der Begierde um Vals Freund Jeff handelt.

Hollys alte Freundin Samantha ist zu Besuch, und natürlich will Holly unbedingt, dass sie ihren neuen Kumpel Gary kennen lernt. Doch Gary fühlt sich zu Beginn bei gemeinsamen Unternehmungen nur wie das „fünfte Rad am Wagen“. Als er merkt, wie sehr er Holly damit enttäuscht, gibt er sich etwas mehr Mühe mit Samantha. Mit Erfolg: Die beiden Knutschen, und Gary verliebt sich heftig in Samantha. Dieser Lauf der Dinge ist Holly nun auch wieder nicht recht. Währenddessen gesteht Valerie Jeff, dass sie immer noch im Sweatshirt ihres Ex-Freundes schläft. Grund genug für Jeff, auf eine ausgedehnte Shopping-Tour zu gehen, um Val „angemessene“ Nachtwäsche zu besorgen.

Holly beginnt einen neuen Job im Copy Shop. Sie glaubt, dass ihr Mitarbeiter Jake sie mag. Der nun wieder, noch etwas pubertär, will das nicht zugeben, weil er vor seinen Freunden den Ruf eines Draufgängers zu verlieren hat. Jeff nimmt sich ihrer an und gibt ihr vermeintlich gute Ratschläge. Doch als Holly sie befolgt, macht sie sich furchtbar lächerlich. In der Zwischenzeit hat Val ein kleines Problem mit ihrer Chefin Susan. Sie möchte durch eine makrobiotische Diät abnehmen. Das hat jedoch zur Folge, dass Susans Körpergeruch mit einer Körperverletzung gleichzusetzen ist. Werden die Schwestern die Probleme meistern?

Valerie und Holy starten ihre eigene Thanksgiving-Tradition. Dieses Jahr möchten sie nicht mit Tante Wanda feiern, sondern mit Jeff und Gary im kleinen Kreise. Aus diesem Grund täuschen sie bei ihrer Tante vor, Holly sei krank. Am Abend wird ihre Idylle jedoch durch einen spontanen Krankenbesuch der Verwandtschaft gestört. Währenddessen versuchen Gary und Jeff den besten Truthahn der Welt zu besorgen. Auf der Rückfahrt bleiben sie jedoch in der U-Bahn stecken. Nach ein paar Stunden Gefangenschaft ist der Hunger der Fahrgäste so groß, dass der weltbeste Truthahn dran glauben muss.

Holly lernt während der Arbeit den süßen Studenten Evan kennen. Versehentlich vertauschen sie ihre Handys. Als Holly sich bei Evan meldet, ergreift er die günstige Gelegenheit und lädt sie zu einer College-Party ein. Dort erscheint auch Gary, der sich als ihr Beschützer aufspielt. Er hat von einigen Mädchen erfahren, dass Evan ein notorischer Womanizer ist. Nun versucht er Holly vor ihm zu warnen, bevor es zu spät ist. Erreicht er sie noch rechtzeitig, und wird Holly ihm glauben? Währenddessen wird Valeries und Jeffs Partnerschaft beim „Scrabbeln“ auf eine harte Probe gestellt.

Weil Val momentan viel Arbeit zu erledigen hat, kann sie nur sehr wenig Zeit mit Holly und Jeff verbringen. Besonders ärgerlich ist für sie, dass sie die beiden und Gary nicht zu einem U2-Konzert begleiten kann, für das Jeff Karten von seiner Ex-Freundin Dana bekommen hat. Da die attraktive Dana auch mit zu dem Konzert gehen wird, bittet die besorgte Val ihre Schwester, ein Auge auf sie zu haben. Zunächst kommt Holly dieser Bitte gewissenhaft nach, doch schon bald ist sie von Danas schillernder Persönlichkeit fasziniert. Als sie dann auch noch erfährt, dass Dana bei der „Vogue“ arbeitet und ihr ein traumhaftes Kleid besorgen kann, das bereits Natalie Portman getragen hat, ist es um Holly geschehen. Jeff betrachtet die Entwicklung mit großer Skepsis. Er befürchtet, Holly könne in den berühmten „Dana-Sog“ geraten und dann enttäuscht werden. Doch Holly hat sich bereits von Dana als neue kleine Schwester adoptieren lassen. Da taucht Val unvermittelt auf und will sich bei Jeff und Holly dafür entschuldigen, dass sie so wenig Zeit für sie hatte. Als kleine Wiedergutmachung lädt sie Jeff zum Candle-Light-Dinner ein und schenkt Holly einen Shopping-Gutschein. Jetzt meldet sich bei Holly das schlechte Gewissen: Wie soll sie Val beibringen, dass sie bereits ein Kleid von Dana angenommen hat? Derweil plagen Gary ganz andere „Probleme“: Da er während des U2-Konzerts einem Multi-Millionär das Leben gerettet hat, erhält er dafür eine ungewöhnliche Belohnung.

Holly und Valerie beschließen zusammen auszugehen, weil Jeff unterwegs ist. In einer Billard-Kneipe verguckt sich Holly in den süßen Musiker Hunter, traut sich aber nicht ihn anzusprechen. Das ist doch ein Fall für die „Profi-Kupplerin“ Val! Sie spricht ihn an und verabredet sich mit ihm und seinem Freund zu einer Partie Pool-Billard: Holly und Hunter gegen Val und Hunters Freund. Doch die Kugel verfehlt ihr Ziel. Als Holly sich kurz mit Gary unterhält, erspäht sie aus dem Augenwinkel Val und Hunter beim Knutschen! Auf der Herrentoilette geraten sich die zwei Schwestern zuerst furchtbar in die Haare, verlassen den öffentlichen Ort jedoch bald wieder frisch versöhnt. Aber dann taucht plötzlich Hunters eifersüchtige Ex-Freundin auf, die sich direkt auf Val stürzt. Kann Val die peinliche Situation auflösen?

Valerie möchte Jeff mit einer erotischen Cheerleaderaufführung auf seinem Bett überraschen, da er ihr geraten hat, spontaner und impulsiver zu sein. Doch Jeff erscheint nicht alleine in seiner Wohnung. Er hat seine Mutter Linda, die ihn besucht hat, im Schlepptau. Peinliche Situation für alle? Nein! Wider Erwarten findet Linda den „privaten Auftritt“ ganz toll und ist völlig begeistert von Valerie. Sie lädt Valerie und Holly in ein griechisches Restaurant ein. Die drei Frauen erleben ein rauschendes Fest, inklusive Ouzo und griechischem Tanz. Bestärkt durch ihre neu gewonnene „Freiheit“ eröffnet Linda Henry, dass sie sich von seinem Vater nach zwanzig Jahren trennen wird. Ob Val und Henry seine Mutter noch umstimmen können?

Holly hilft bei Val im Büro aus und bringt natürlich frischen Wind in den etwas angestaubten Laden. Die neue Mitarbeiterin Lauren, eine Schleimerin vor dem Herrn, stellt sich Valerie bei jeder Gelegenheit in den Weg und versucht sie in jeder Situation vor dem Chef schlecht zu machen. Doch Holly erfährt, dass Lauren eine Leiche im Keller hat: Sie war schon Mal im Gefängnis. Jetzt hat Valerie alle Trümpfe in der Hand, die lästige Mitarbeiterin loszuwerden. Wird sie sie einsetzen?

Valerie glaubt, dass Jeff ihr zum Valentinstag, dem romantischsten Tag des Jahres, einen Heiratsantrag machen will. Vor lauter Aufregung muss sie sich am selben Abend übergeben, denn eigentlich möchte sie noch gar nicht heiraten. Als sich das Valentins-Geschenk als ein Paar normale Ohrringe entpuppt, ist Val trotzdem enttäuscht. Holly, die sich von Vals Aufregung hat anstecken lassen, trifft sich zu einem Schein-Date mit Henry im selben Restaurant wie Val und Jeff, damit sie den vermeintlichen Antrag heimlich miterleben kann. Doch am Ende des Abends stellt sie fest, dass sie doch ein bisschen in Henry verknallt ist. Entwickelt sich daraus etwa mehr?

Holly hat für eine Kaschmir-Jacke ihr letztes Geld ausgegeben. Sie fragt Jeff nach einem Job und fängt bei ihm als Aushilfskellnerin an. Er bereut jedoch seine Entscheidung, weil alles drunter und drüber geht und Holly den Job schon am ersten Tag schmeißt. Val überredet sie weiterzumachen. Beim zweiten Anlauf läuft es schon besser für Holly und sie steigt zur Omelett-Chefköchin auf. Natürlich sorgt Holly auch hier für genügend Turbulenzen. Sogar der Chef hält es nicht mehr in seinem eigenen Laden aus. Treibt Holly alle in den Wahnsinn?

Val und Jeff trennen sich, weil beide unterschiedliche Zukunftspläne haben. Val möchte irgendwann mal heiraten, Jeff hält von solchen Plänen jedoch überhaupt nichts. Nach der Trennung versucht Val ihren Trennungsschmerz mit übertrieben guter Laune und merkwürdigen Eigenarten zu überspielen. Sie verbannt das ungesunde Essen aus der Wohnung und tauscht es gegen Bionahrung aus, sie entwickelt einen unerträglichen Putzspleen – und zur Krönung des Ganzen weckt sie Holly um fünf Uhr morgens, um mit ihr joggen zu gehen. Das geht Holly natürlich entschieden zu weit! Sie findet, dass Val ihre Gefühle nicht verstecken soll, sondern dass es wichtig ist, offen damit umzugehen. Um Val dazu zu bewegen, sich endlich einmal auszuheulen, leiht sie für sich und ihre Schwester ein riesiges Paket mit traurigen und herzzerreißenden Filmen aus. Valerie durchschaut Hollys gute Absichten und lässt sich nicht auf einen Filmabend mit ihrer Schwester ein, da sie sich keine Blöße geben möchte. Doch es kommt noch schlimmer: Val geht mit ihrer Erzrivalin Lauren aus und landet mit ihr völlig betrunken in Vals Wohnung um zwei Uhr morgens. Val und Lauren beschließen, dass sie sich noch in der gleichen Nacht tätowieren lassen möchten. Ob Holly die beiden „Freundinnen“ davon abhalten kann?

Holly möchte gerne mit Henry ein Picknick machen und schwänzt dafür die Schule. Um zum Strand zu gelangen, nehmen sie verbotenerweise Vals Auto. Als die beiden vom Strand zurückkommen, ist der Wagen nicht mehr am Abstellplatz. Holly erfindet daraufhin eine abenteuerliche Diebstahlgeschichte. Valerie glaubt tatsächlich, dass ihr selbst der Wagen zu einem späteren Zeitpunkt aus der Garage gestohlen wurde. Als sie die Polizei einschaltet, erfährt Val jedoch, dass ihr Wagen nur abgeschleppt wurde und Holly sie angelogen hat. Val ist total sauer auf Holly. Ob sie Val noch besänftigen kann?

Bei einem Mitarbeitertreffen, nach der Arbeit, kommen Val und ihr Chef sich vor ihrer Wohnungstür näher. Doch bevor sich beide küssen, machen sie einen Rückzieher. Unter den Mitarbeitern brodelt die Gerüchteküche natürlich auf Hochtouren. Holly versucht die Gerüchte zu widerlegen, macht aber alles noch viel schlimmer, als sie erzählt, dass sich die beiden letzte Nacht fast geküsst haben. Als Holly bemerkt, was sie angerichtet hat, geht sie schnell in Vals Büro, um sie zu warnen. Daraufhin begibt sich Val in Vics Büro, um mit ihm über letzte Nacht zu sprechen. Beide sind sich einig, dass sie sich gegenseitig anziehend finden, es jedoch zu keinem Techtelmechtel zwischen den beiden kommen wird. Sie möchten ihre Beziehung auf rein beruflicher Basis fortführen. Doch was ist das? Sie besiegeln ihre Übereinkunft mit einem Kuss. Da platzt Holly ins Büro. Was ist Gerücht und was Wahrheit? Währenddessen lernt Jeff eine attraktive Dame kennen. Er ist jedoch geschockt, als er erfährt, dass es sich bei dieser Dame um Garys Mutter handelt.

Holly möchte ihre Schwester Valerie mit Henrys Bruder Noah, einem attraktiven Arzt, verkuppeln. Das erste „zufällige“ Treffen in seiner Praxis verläuft sehr gut und die beiden verabreden sich miteinander. Als Henry davon erfährt, rät er Holly davon ab, ohne auch nur einen Grund zu nennen. Er nimmt sie mit in Noahs Wohnung und zeigt ihr kommentarlos einen Raum voller Plüschtiere, die so genannte „Arche Noah“. Henry bestärkt Holly nochmals, Val das Date auszureden. Doch es ist zu spät. Val lässt sich das Date nicht ausreden. Als sie Noahs Wohnung betritt, entdeckt sie selbst den „Platz des Grauens“ und fragt sich, ob Noah homosexuell ist. Das Gegenteil ist jedoch der Fall: Noah erklärt Val, dass jedes Stofftier für ein sexuelles Abenteuer mit einer Frau seit seiner College-Zeit steht. Val kommt zu dem Entschluss, dass es vorerst besser ist, Single zu bleiben. Inzwischen hat Jeff Jill als Verstärkung in seinem Restaurant eingestellt. Sehr zum Missfallen von Gary, da sie ihm die Show stiehlt. Ob sie sich zusammenraufen können?

Holly und Val legen sich mit der boshaften Nachbarin Mindy an. Mindy ist die Chefin des Mieterausschusses und schon seit Jahren scharf auf Vals Apartment. Sie hat jetzt endlich eine Möglichkeit gefunden die beiden Schwestern aus der Wohnung zu entfernen, da Holly nicht im Mietvertrag aufgeführt ist. Gary setzt Holly auch noch ganz schön zu, weil er glaubt, dass sie seinen Geburtstag vergessen hat. Er stellt ihre Freundschaft in Frage, weil Holly ihm nur eine kleine Aufmerksamkeit zum Geburtstag schenkt. Doch er weiß nicht, dass Holly ihm eigentlich Backstage-Pässe für das kommende Nelly-Konzert schenken möchte. Ob sich die beiden wieder vertragen?

Henry ist bei Holly zu Besuch. Die beiden lernen für die anstehende Prüfung. Um sich gegenseitig zu motivieren, gibt es bei der richtigen Antwort auf eine Frage einen Kuss. Neugierig wie Valerie nun einmal ist, belauscht sie die beiden heimlich. Val glaubt nun, dass es nicht mehr lange bei einem normalen Kuss zwischen Holly und Henry bleibt. Das veranlasst sie dazu, mit Holly ein ernstes Gespräch über Sex zu führen. Sie erklärt, dass Sex nur in einer ernsthaften, festen Beziehung stattfinden sollte und verbietet Holly sich weiterhin alleine mit Henry in ihrem Zimmer zu treffen. Holly ist sauer, weil Henry doch ganz harmlos ist. Dann erwischt sie auch noch Val und Jeff gemeinsam unter der Dusche, obwohl beide getrennt sind! Misst Valerie etwa mit zweierlei Maß?

Holly, Valerie und Lauren sind ganz aufgeregt. Heute hat ihr neuer Boss Peter seinen ersten Arbeitstag in der PR-Agentur. Wie mag er wohl aussehen? Ob er genauso süß ist, wie sein Vorgänger Vic? Und da gibt es noch Vince, einen Fahrradboten, den Holly bei der Arbeit kennen gelernt hat und mit dem sie jeden Tag „unfreiwillig“ ihr Essen teilt. So auch heute: als sie flirtend mit Vince in der Küche sitzt, platzen Henry und Gary herein, um sie zum Essen abzuholen. Holly hat die Verabredung total vergessen, also schlägt sie ein Dinner zu viert vor. Das passt Henry überhaupt nicht. Er lässt sich jedoch seine Eifersucht nicht anmerken, und die vier gehen ins „Liberty“. Dort angekommen, verhält Henry sich äußerst seltsam. Er hebt Vince in den Himmel und amüsiert sich völlig übertrieben über seine Erzählungen. Gary wundert sich und fragt Henry, wie sein Sinneswandel zustande kommt? Dieser erwidert daraufhin, dass er sogar sehr eifersüchtig ist, es aber nicht möchte, dass Holly seine Eifersucht mitbekommt. Gary erzählt Holly von Henrys Eifersucht. Sie kann das gar nicht verstehen und spricht sich mit Henry aus. Sie sagt ihm, dass er sich überhaupt keine Sorgen machen braucht, wo sie doch fast jeden Tag im Sommer mit ihm verbracht hat. Plötzlich rutschen ihr die drei berühmten Worte „Ich liebe Dich“ heraus. Meint Holly es wirklich ernst mit Henry oder möchte sie ihn nur beruhigen?

Holly hat momentan nur sehr wenig Zeit für Henry, da sie den täglichen Verpflichtungen – wie Schule, Arbeit und ihrem Freundeskreis – nachkommen muss. Darum kann sie auch nicht bei Henry sein, als dieser seine Weisheitszähne gezogen bekommt, obwohl sie es ihm versprochen hat. Als er aus der Narkose erwacht, hat er nicht wie erwartet, Hollys Gesicht vor Augen, sondern – oh Graus – Gary! Währendessen weht ein neuer Wind in Vals Büro. Ihr Chef Peter entlässt viele weibliche Mitarbeiter und stellt dafür männliche Kollegen aus seinem ehemaligen Chicagoer Team ein. Das Firmenklima wird immer rauer und erreicht Stammtischniveau. Das veranlasst Val dazu, ihren Job zu kündigen und eine eigene Firma zu gründen. Sie hat vielleicht auch schon ihre erste Kundin.

Um Val bei der Beschaffung der ersten Kundin – eine Autorin namens Judith – für ihre neu gegründete PR-Agentur „Valco“ zu unterstützen, freundet sich Holly gezwungenermaßen mit ihrer Tochter Tina an. Ihr ehemaliger Arbeitgeber Peter scheint ihr jedoch bei der Akquise ein Schritt voraus zu sein. Lauren, Vals erste Angestellte, setzt währenddessen ihren Charme ein, um Peter abzulenken. Die „Freundschaft“ zwischen Holly und Tina versetzt Holly in eine missliche Lage, da Judith Tina mit einem Schwangerschaftstest erwischt und Holly die Schuld auf sich nimmt. Bei der Buchpräsentation kommt es zum Eklat: Judith unterstellt Valerie wegen des Schwangerschaftstests mangelnde Erziehungsfähigkeit. Holly platzt nun endgültig der Kragen.

Holly erfährt von einem Loft mitten in der City, das einem inhaftierten Geschäftsmann gehört. Sie entschließt sich zu einem Gefängnisbesuch. Ob sie den Knacki überzeugen kann? Vals Wohnung mag für sie und Holly reichen. Aber nun auch noch als Büro umfunktioniert und mit Lauren als Angestellte, ist der Ärger vorprogrammiert. Alternativen sind gefragt. Zufällig arbeitet Hollys Freundin Tina als „Pflanzengießerin“ im Loft eines reichen Geschäftsmanns, Jay Miller, mitten in der City. Das Problem ist nur, dass der Besitzer im Knast sitzt. Also beschließt Holly dem Besitzer im Gefängnis einen Besuch abzustatten, um ihn zu überreden, ihnen die Wohnung zu vermieten. Jay stellt sich zunächst quer. Holly hat aber noch einen Trumpf im Ärmel: zufällig erinnert sie Jay an seine eigene Tochter, die jedoch eine schlechte Meinung über ihn hat und seit acht Monaten keinen Kontakt mehr zu ihm hat. Also arrangiert Holly ein Treffen zwischen den beiden. Leider ist das Wiedersehen kein sehr großer Erfolg. Trotz allem ist Jay Holly für die Organisation sehr dankbar und verspricht ihr und Val ein anderes, frisch renoviertes Apartment, das er ihnen für die gleiche Miete überlässt. Holly und Valerie sind überglücklich.

Holly hat erfahren, dass ihr Freund Henry sein „erstes Mal“ schon hinter sich hat. Sie beschließt etwas mehr über seine Ex-Freundin zu erfahren, was zu beunruhigenden Neuigkeiten führt. Henry soll damals ihre vermeintliche Rivalin fallen gelassen haben, nachdem er bekam, was er wollte. Ob das die ganze Wahrheit ist? Währenddessen schmiedet Lauren einen Plan, wie sie Val von der Arbeit fernhalten kann, damit sie sich endlich mal einen Tag erholt. Sie kommt samstags in Vals Wohnung und versucht sie dazu zu bewegen, mit ihr einen entspannten Mittag auf hawaiisch zu verbringen. Doch Val hat mal wieder nur Arbeit im Kopf und kann sich nicht entspannen. Aus diesem Grund gibt Lauren vor, heute Geburtstag zu haben und feiert mit Valerie in ihrer Wohnung. Doch Val kommt dahinter, dass Lauren gar kein Geburtstag hat. Anfänglich ist sie ihr deswegen böse, doch dann erkennt sie dass es auch andere wichtige Dinge im Leben gibt, als nur zu arbeiten.

Valerie hat sich einen neuen Grill für ihre Terrasse gekauft und möchte diesen zusammen mit Vince aufbauen. Sie entschließt sich jedoch noch einmal ins Fitnessstudio zu gehen, da sie ihrer Meinung nach noch nicht genug für ihren Körper getan hat. Außerdem ist Holly noch zu Hause, weil Henry an diesem Abend mit seinen Freunden für eine Prüfung lernen muss. Doch kann sie die beiden alleine zu Hause lassen? Vince ist schließlich kein unbeschriebenes Blatt. Kaum ist Val aus dem Haus, beschließen die beiden noch mal kurz in eine Bar eines Bekannten von Vince zu gehen. Es ist schließlich Freitagabend! Als die beiden nach ein paar Stunden heimkehren, beschließen sie, den Grill aufzubauen. Doch leider hat Holly plötzlich einen Holzsplitter in ihrem Finger. Vince erzählt ihr eine Story zur Ablenkung, und „schwups“ ist der Splitter entfernt. Die beiden unterhalten sich noch eine ganze Weile und genießen den Sternenhimmel. Völlig übermüdet schlafen beide auf der Veranda ein – und plötzlich ist es schon wieder morgens. Als Holly Val morgens in der Küche begegnet, hält sie ihr einen Vortrag, dass sie sie vor Vince gewarnt habe. Holly erwidert daraufhin, dass nichts passiert sei. Ist wirklich nichts passiert? Holly ist von ihren Gefühlen hin und her gerissen. Val geht es in dieser Beziehung auch nicht anders. Jedes Mal, wenn sie ins Fitnessstudio geht, trifft sie dort Peter, und die beiden geraten immer wieder aneinander. Aber eigentlich findet sie ihn sehr attraktiv. Wie werden sich die Geschwister entscheiden?

Holly möchte mit ihren Freunden Henry, Tina, Vince, und Gary ein langes Ski-Wochenende in der Hütte von Tinas Freund Cal verbringen. Doch bevor die Reise losgeht, streiten sich Tina und ihr Freund. Cal sagt daraufhin den Trip ab. Was nun? Henry und Vince versuchen völlig verzweifelt Cal zu überzeugen doch noch mit ihnen zu fahren. Schließlich gehört das Haus seinen Eltern – und wenn er nicht mitfährt, muss der Rest der Truppe auch zu Hause bleiben. Cal lässt sich breitschlagen. Jetzt steht dem Ski-Wochenende nichts mehr im Wege. Oder vielleicht doch? Tina ist immer noch sauer auf ihren Freund Cal und bleibt zu Hause. Sie erwartet von Holly, dass sie genau wie Tina die Reise abbläst und aus Solidarität bei ihr bleibt. Holly steht nun vor einer folgenschweren Entscheidung: Soll sie das Wochenende mit Henry und Vince in den Bergen verbringen, oder respektiert sie Tinas Wunsch? Inzwischen trifft Lauren mit sensationellen Neuigkeiten bei Val ein. Sie hat nach längerer Zeit mal wieder ein Date mit Greg, einem Rechtsanwalt aus ihrem Yoga-Kurs. Leider ist sie immer sehr unsicher beim ersten Date. Also lädt sie Greg zu Val in die Wohnung ein. Gesagt, getan! Greg, Lauren, Valerie und Holly verstehen sich fantastisch – und Lauren ist total verliebt. Am nächsten Tag klingelt bei Valerie das Telefon. Es ist Greg. Lauren ist schon ganz aufgeregt und kann es kaum erwarten, mit ihrem Angebeteten zu sprechen. Doch leider möchte Greg nicht Lauren sprechen, sondern Valerie. Was nun? Lauren ist total sauer auf Valerie und wirft ihr vor, ihr den Freund ausgespannt zu haben.

Holly und Tina hatten eigentlich vor, einen Mädchenabend zu zweit zu verbringen. Doch da taucht Vince auf und lädt die beiden backstage zu einer Generalprobe der Rock ‚n‘ Roll-Band „The Strokes“ ein. Als Holly und Tina hinter der Bühne stehen, erhalten sie vom Tourmanager 1a-Eintrittskarten für das Konzert am nächsten Tag. Holly ist überglücklich. Jetzt könnte sie zusammen mit Henry zum Konzert gehen. Doch, wie soll sie ihm erklären, dass sie die Karten ausgerechnet von Vince bekommen hat? Sie beschließt, ihm trotzdem die Wahrheit zu sagen – denn „Lügen haben kurze Beine“. Am nächsten Morgen erscheint Henry bei Holly und präsentiert ihr stolz zwei Karten für das „Strokes“-Konzert in der letzten Reihe. Er sieht völlig zerzaust und übernächtigt aus, weil er die ganze Nacht am Ticket-Schalter angestanden hat. Holly ist von seinem „Einsatz“ beeindruckt, zeigt ihm aber ihre Karten für die erste Reihe. Als Henry sie fragt, wie sie die Karten erhalten hat, flunkert Holly, sie habe die Tickets im Radio gewonnen. Doch wie es der Zufall so will erfährt Henry von Vince, dass er die Karten besorgt hat. Henry ist total sauer auf Holly und stellt sie zur Rede. Ob sich die beiden wieder vertragen? Val geht mit Lauren zu einer Party, wo der attraktivste Junggeselle der Stadt gekürt werden soll. Peter stellt sich auch zur Wahl. Val ist sehr überrascht darüber, wie gut er bei den New Yorker Damen ankommt.

Henry fährt für einen Tag nach Princeton. Holly vermisst ihn so sehr, dass sie ihm nachreist, um ihm endlich ihre Liebe zu gestehen. Dummerweise geht es Henry genauso – und die beiden verpassen sich. Am nächsten Morgen kommen sie wieder zusammen. Als Holly Henry endlich ihre Liebe gestehen möchte, taucht plötzlich Vince mit einem Geschenk auf. Holly ist sich wieder unsicher, denn beim Anblick von Vince fahren ihre Gefühle Achterbahn. Wen liebt sie eigentlich? Als sie dann endlich mit ihrem Freund Henry alleine ist, bringt sie nur noch über die Lippen, dass sie ihn vermisst hat. Das hat sie sich eigentlich anders vorgestellt. Val befindet sich auf ihrer ersten Geschäftsreise und läuft im Hotel zufällig Peter in die Arme. Ihre Hotelzimmer liegen nebeneinander. Das geht natürlich nicht lange gut. Erst geraten die beiden Streithähne heftig aneinander, dann küssen sie sich. Was hat das zu bedeuten?

Seitdem Henry sich mit seinem Vater gestritten hat und er deshalb vorübergehend zu Vince gezogen ist, befindet sich Holly im Zwiespalt. Sie fühlt sich zu beiden Jungs hingezogen. Dann flirtet Tina auch noch mit Vince – und das kann Holly überhaupt nicht leiden! Sie ist eifersüchtig. Was nun? Holly muss eine Entscheidung treffen. Liebt sie Henry oder Vince? In der Zwischenzeit schlägt Lauren Valerie vor, so viele Dates wie möglich einzugehen, um sich von Peter abzulenken. Doch egal wie Valerie sich auch verhält: Es läuft immer wieder auf eine Person hinaus: Peter.

Holly sucht die ganze Stadt nach Henry ab, nachdem er mit ihr Schluss gemacht hat. Sie will unbedingt noch einmal mit ihm reden. Doch er ist zu verletzt. Henry belauscht ein Gespräch zwischen Holly und Val, in dem Holly gesteht, dass sie sich in Vince verliebt hat. Henry ist außer sich und macht mit Holly Schluss. Daraufhin macht sich Holly große Sorgen um ihn. Sie schnappt sich Vals Auto und fährt zu Henry, um in seiner Wohnung auf ihn zu warten. Dort trifft sie auf Vince, der momentan mit Henry zusammen wohnt. Gemeinsam warten sie auf ihn. Endlich kommt Henry nach Hause. Doch die Personen, die er momentan am wenigsten sehen möchte, sind Holly und Vince. Vince versucht zwischen den beiden zu vermitteln, doch der Schuss geht nach hinten los, als Henry ihm erzählt, dass er der Grund für ihre Trennung sei. Holly wird das alles zu viel – sie möchte nur noch nach Hause zu Val. Endlich sitzt sie im Wagen, doch ausgerechnet jetzt springt er nicht an. Sie ruft Val an, und einige Minuten später kommen Val, Lauren und Tina, um sie abzuholen. Ob Holly dem ganzen Stress gewachsen ist?

Holly geht es schlecht. Nach der missglückten Beziehung mit Henry möchte er nichts mehr mit ihr zu tun haben. Also spannt Holly ihren besten Freund Gary ein, weil er in den letzten Wochen nach der Trennung viel Zeit mit Henry verbracht hat. Er soll für sie ein Treffen mit Henry arrangieren. Gary lässt sich nur widerwillig darauf ein, weil er weiß, dass Henry erst einmal Abstand zu Holly will. Trotz seiner Bedenken erzählt er Holly, dass er heute Abend mit Henry ins Kino geht und Holly und Tina „rein zufällig“ auch dort sein könnten. Als die beiden Jungs schließlich vor dem Kino stehen, entdeckt Henry Holly und Tina vor dem Kino. Er durchschaut das Spiel sofort und macht Gary Vorwürfe, weil er ihn hintergangen habe. Henry ist nun sauer auf Gary – und Gary ist sauer auf Holly. Unterdessen überredet Valerie Lauren dazu, auf Süßigkeiten zu verzichten. Lauren hält im Gegensatz zu Valerie tapfer durch und ist furchtbar stolz darauf, dass sie endlich einmal etwas besser kann als Valerie.

Holly und Vince haben sich nicht mehr getroffen, seitdem er weiß, dass sie sich in ihn verliebt hat. Aus diesem Grund entschließt sie sich, ihn unter einem Vorwand in ihre Wohnung zu locken. Doch wie stellt man das am unauffälligsten an? Da trifft es sich doch gut, dass Vince Fahrradkurier ist. Also basteln Holly und Tina eine Paket-Attrappe und rufen Vince an, damit er das Paket abholen kann. Endlich klopft es an der Tür. Doch genauso schnell wie er da ist, ist er auch schon wieder weg. Holly ist enttäuscht und findet sich in Gedanken damit ab, dass sie ewig Single bleiben wird. Doch eine halbe Stunde später erhält Val einen Anruf von Vinces Chef, der ihr mitteilt, dass Vince einen Unfall hatte und mit einer Gehirnerschütterung im Krankenhaus liegt. Holly macht sich große Sorgen und hat ein schlechtes Gewissen: Hätte sie nicht das Paket gebastelt, wäre Vince nichts passiert. Die gesamte Clique begibt sich ins Krankenhaus. Endlich angekommen, schickt Holly Gary vor, um nachzusehen, wie es Vince geht. Vince erzählt Gary, dass er Hollys Gesicht gesehen habe, kurz bevor es um ihn herum dunkel geworden sei. Er glaubt nun, dass er etwas für sie empfindet. Gary wird immer müder und müder – bis er einschläft. Plötzlich taucht Holly auf und entschuldigt sich bei Vince. Der ist aber gar nicht sauer. Ganz im Gegenteil. Es kommt zu einem ersten Kuss zwischen den beiden, dann zu einem zweiten und . plötzlich wacht Gary auf. Später am Abend beschließen Holly und Vince ihr junges Glück erst einmal auf Eis zu legen, um Henry nicht zu verletzen. Unterdessen sticht Val und Lauren der hübsche Chefarzt Dr. Turner ins Auge. Die beiden buhlen die ganze Zeit um seine Aufmerksamkeit. Wer wird die Auserwählte sein?

Als Holly ihrer neuen Liebe Vince überglücklich mitteilen will, dass Henry anscheinend eine neue Freundin hat und ihrem Glück somit nichts mehr im Weg steht, erwischt sie den guten Vince mit einer anderen Frau. Völlig enttäuscht lässt sie sich von Val trösten. Sie entschließt sich, Vince eine zweite Chance zu geben und besucht ihn erneut. Doch sie wird wieder enttäuscht. Wie wird Holly mit der Abfuhr umgehen? Im Gegensatz zu Holly hat Gary mehr Erfolg beim anderen Geschlecht. Er tritt einen neuen Job in einem hippen Bekleidungsladen an. Dort arbeitet er mit nacktem Oberkörper als Verkäufer. Die Mädchen sind völlig begeistert. Ob ihm der Erfolg bei den Frauen zu Kopf steigt?

Holly möchte Gary mit einer Geburtstagsparty überraschen. Vince, ihr Ex-Freund, hat die gleiche Idee. Also müssen beide wohl gezwungenermaßen die Party zusammen organisieren. Nur leider haben sie unterschiedliche Vorstellungen von einer gelungenen Geburtstagsparty. Ob sie auf einen gemeinsamen Nenner kommen? Plötzlich gerät Hollys und Vinces Problem in den Hintergrund, als sie zufällig Jill, Garys Ex-Freundin, treffen. Eigentlich sollte sie in Frankreich sein. Jetzt stellt sich jedoch heraus, dass sie Gary angelogen hat, um einer Konfrontation mit ihm aus dem Wege zu gehen. Sollen sie Gary von dem Treffen berichten?

Holly lädt Garys Chef Greg zu einer Mondfinsternis-Party in ihre Wohnung ein, obwohl sie ihn überhaupt nicht leiden kann. Vince und seine neue Freundin stehen auch auf der Gästeliste. Während der Party versucht Holly permanent Vince eifersüchtig zu machen. Vince lässt sich jedoch überhaupt nicht von ihrer „Vorstellung“ beeindrucken. Nach ihrem Misserfolg gesteht sie Greg, dass sie ihn nur benutzt hat. Wie wird er auf die Abfuhr reagieren? Unterdessen erhält Valerie ein Jobangebot von einer renommierten PR-Firma. Damit wird ihre Freundschaft zu Lauren auf eine harte Probe gestellt. Wie wird sie sich entscheiden?

Als Vinces Großvater stirbt, fährt Holly zu ihm, um ihm in seiner Trauer beizustehen. Vince ist von Hollys Unterstützung gerührt und umarmt sie zum Abschied zweimal. Nun macht Holly sich wieder Hoffnung auf eine gemeinsame Zukunft mit ihrem großen Schwarm. Als Holly erfährt, dass Vinces Großvater gestorben ist, beschließt sie, ihn zu besuchen, um ihm in seiner Trauer beizustehen. Vince ist von Hollys Beistand völlig gerührt und ihr für die Unterstützung sehr dankbar. Zum Abschied umarmt er sie zweimal. Zuerst eine kurze Umarmung, dann schaut er sie innig an und umarmt sie erneut, dieses Mal länger. Holly schwebt auf allen Wolken, denn nach diesem sogenannten „Doppeldrücker“ hat sich wieder bis über beide Ohren in Vince verliebt und macht sich natürlich Hoffnungen. Doch schon beim nächsten Besuch behandelt Vince Holly wie eine ganz normale Freundin. Rick, Vals Ex-Freund, hat einen schrecklichen Flug überstanden und sieht nun das Leben mit ganz neuen Augen. Seiner Meinung nach ist er dem Tod gerade noch von der Schippe gesprungen. Als er Val besucht, ist sie wieder hin und weg. Zum Abschied kommt es zwischen den beiden ebenfalls zu einem „Doppeldrücker“. Es gibt nur ein großes Problem: Rick ist bereits mit einer anderen verlobt. und was hat es eigentlich mit diesem „Doppeldrücker“ auf sich? Nachdem beide enttäuscht wurden, beschließen Holly und Valerie, sich die Männer erst einmal aus dem Kopf zu schlagen. Wie lange werden sie das wohl durchhalten?

Holly verpasst ihr Abschlussgespräch für die Universität, weil sie sich lieber mit Vince in einem Freizeitpark vergnügt. Als Valerie davon Wind bekommt ist sie stinkwütend darüber, dass Holly ihre Zukunft für den windigen Vince aufs Spiel setzt. Am nächsten Tag schafft Holly es doch noch, beim Direktor vorzusprechen. Doch die Antworten, die sie gibt, sind nicht ihre eigenen, sondern die, die sie mit Val vor ein paar Tagen eingeübt hat. Anschließend stellt sich bei einem klärenden Gespräch zwischen Holly und Valerie heraus, dass Holly eigentlich überhaupt keine Lust hat, auf die Columbia Universität zu gehen. Sie hat nur Valeries Druck nachgegeben, um endlich Ruhe zu haben. Dabei möchte sie doch eigenltich nicht Valeries Leben führen, sondern ihr eigenes. Währenddessen zieht Lauren in Erwägung, mit ihrem Freund Brad Schluss zu machen, weil dieser im Bett komische, störende Laute von sich gibt. Val schlägt ihr vor eine Pro- und Contra-Liste zu erstellen, auf der sie vermerkt, was sie an ihm mag bzw. nicht mag. Die Liste fällt nicht gerade zu Brads Gunsten aus, doch alles kommt mal wieder ganz anders.

Holly möchte den Sommer in Paris verbringen. Also bewirbt sie sich dort für einen Praktikumsplatz. Doch es gibt noch ein kleines Problem: das Bewerbungsschreiben! Holly setzt sich an den Rechner und schreibt ein fünfseitiges Referat herunter. Zur Kontrolle lässt sie Henry Korrektur lesen. Doch er findet, dass das Schreiben völlig unpersönlich ist und überhaupt nicht nach Holly klingt. Erst ist Holly beleidigt, doch dann entscheidet sie sich, das Anschreiben neu aufzulegen. Sie ruft Henry an und er hilft ihr telefonisch. Als die beiden endlich eine brauchbare, neu überarbeitete Fassung hinbekommen haben, stürzt auch noch Hollys Computer ab. Das ganze am Tag der Abgabe! Henry hilft Holly erneut aus der Patsche und rekonstruiert mit ihr die Bewerbung aus dem Gedächtnis. Dafür lässt Henry sogar eine Preisverleihung für die besten Stipendiaten Amerikas sausen! Die beiden kommen sich nach langer Zeit wieder etwas näher und Holly fragt sich, ob sie mehr als nur ein bisschen Freundschaft für Henry empfindet … Währenddessen lernt Val Ricks Verlobte Julie bei einem Essen in ihrer Wohnung kennen. Doch Julie findet, dass die beiden sich etwas zu gut verstehen und verlangt von Rick, den Kontakt zu Val abzubrechen.

Zwei Tage vor ihrem Geburtstag bekommt Holly einen Briefumschlag von ihrer Oma. Als sie ihn öffnet, traut sie ihren Augen kaum: ein Scheck über 2000 Dollar! Sie möchte sich natürlich sofort etwas Schönes davon kaufen. Doch Val ist dagegen und verlangt, dass Holly das Geld zur Bank bringt. Und so lange Holly noch keine 18 ist, hat Valerie leider immer noch das Sagen. Also lässt sich Holly zum Schein darauf ein und begibt sich zur Bank. Doch dort zahlt sie nicht, wie versprochen, den Scheck auf ihr Konto ein, sondern lässt sich das Geld in hundert 20 Dollar-Noten auszahlen. Beglückt von ihrem plötzlichen Reichtum schmeißt sie die Noten ins Bett und badet darin. Plötzlich platzt Valerie herein und sieht das Geld. Erneut bricht ein Streit aus. In dessen Verlauf erfährt Val außerdem, dass Holly ihren Geburtstag im teuren Plaza Hotel feiern möchte. Nun platzt Val endgültig der Kragen. Doch Holly gibt nicht nach, wo sie doch kurz davor ist, erwachsen werden. Es kommt noch schlimmer: Als Holly sich mit ihren Freunden trifft und von allen Geschenke erhält, bemerkt sie plötzlich, dass sie den Umschlag mit dem gesamten Geld verloren hat …

Holly und ihre Freunde haben keine Lust auf den spießigen Abschlussball und auf das ganze Drumherum im Vorfeld. Wegen ihres bevorstehenden Praktikums in Paris und ihres Gefühlswirrwarrs wegen Henry und Vince hat sie eh genug um die Ohren und beschließt darum, einen kleinen stressfreien Anti-Abschlussball in ihrer Wohnung zu organisieren. Das spricht sich natürlich herum wie ein Lauffeuer und die Gästeliste wird immer länger. Alle sind begeistert, und es verspricht, ein rauschendes Fest zu werden. Holly bemerkt auf der Party, dass sie immer noch sehr viel für Henry empfindet, obwohl dieser mit seiner Freundin Kate zur Feier erscheint. Doch es ist Gary, dem auffällt, dass Henrys Blicke die ganze Zeit Holly suchen. An diesem Abend müssen sich so einige über ihre Gefühle klar werden. Wie wird die Party ausgehen? Valerie erhält eine Einladung zu Ricks Hochzeit. Sie ist ziemlich durcheinander und verwundert, da sie und Rick doch vereinbart haben, den Kontakt abzubrechen. Handelt es sich bei der Einladung um ein Missverständnis? Wie soll sie das bloß herausfinden?

Holly bekommt Nachricht aus Frankreich. Sie hat den Wettbewerb für ein Sommerpraktikum in Paris gewonnen und ist überglücklich. Sofort trifft sie sich mit ihren Freunden Tina und Gary in einem Café, um ihnen die tolle Nachricht zu verkünden. Die beiden sind nicht sehr begeistert: ein ganzer Sommer ohne Holly! Als zufällig Henry am Café vorbeiläuft, rennt Holly raus, um sich bei ihm für seine tolle Hilfe zu bedanken. Die beiden fallen sich überglücklich in die Arme und es kommt zu einem langen Kuss. Jetzt ist Holly endgültig durcheinander. Henry ist doch schließlich mit Kate zusammen. Doch er hat sich mittlerweile von Kate getrennt, weil er immer noch in Holly verliebt ist. Die beiden „frisch Verliebten“ vereinbaren, dass sie Hollys Frankreichaufenthalt abwarten, um anschließend herauszufinden, wie sie zueinander stehen. Währenddessen überrascht Val die kranke Lauren mit zwei Flugtickets nach Venedig. Lauren macht sich Sorgen, ob sie unter diesen Umständen überhaupt fliegen kann. Die beiden kommen zu dem Schluss, dass es immer noch besser ist, krank in Venedig zu sein, als zu Hause. Drei Tage später ist es soweit: Holly muss zum Flughafen. Val kann sie leider nicht hin bringen, weil sie sich bei Lauren angesteckt hat. Also bringt die inzwischen genesene Lauren sie zum Flughafen. Am Terminal findet eine riesige Abschiedsszene statt. Als Holly endlich im Flugzeug sitzt, telefoniert sie noch kurz vor dem Take Off mit Val. Plötzlich steht Rick, der sich eigentlich in den Flitterwochen befinden sollte, bei Val vor der Tür. Was mag der Grund dafür sein? Das ist nicht die einzige Überraschung. An Bord der Maschine nach Paris befindet sich noch ein Bekannter von Holly …