Da Springfield von saurem Regen heimgesucht wird, sind die Einwohner gezwungen, in ihren Häusern zu verweilen. Um sich die Wartezeit ein bisschen zu verkürzen, beschließen die Simpsons, eine Runde Monopoly zu spielen. Doch was als Spaß begann, wird schon bald zu bitterem Ernst: Die Simpsons zerstreiten sich so schlimm, dass sogar ein Sozialarbeiter kommen muss, um die Familienidylle wiederherzustellen. Allerdings hängt der Haussegen kurz darauf erneut schief …

Hobby-Bastler Homer hat sich wieder einmal ans Werk gemacht und eine Spielzeugrakete zusammengebaut. Es kommt, wie es kommen muss: Schon bei ihrem Jungfernflug gerät die Rakete außer Kontrolle und zerstört die Kirche von Reverend Lovejoy. Der gewiefte Geschäftsmann Mr. Burns hat die Idee, die Kirche künftig wie ein kommerzielles Unternehmen zu führen, um ihren Wiederaufbau zu finanzieren. Lisa ist von diesem Vorschlag derart empört, dass sie zum Buddhismus konvertiert …

Springfield leidet unter Übergewicht – so weit das Auge reicht, nur fettleibige und zuckerkranke Einwohner. Um dieser Entwicklung Einhalt zu gebieten, startet Marge eine Antizucker-Kampagne und setzt gerichtlich ein Zuckerverbot für die ganze Stadt durch. Es gibt jedoch einige, die sich diesem Urteil nicht beugen wollen: So kommt es, dass sich Homer, Mr. Burns, Apu, Graf Schokola und Bart zur Zuckerinsel San Clucose aufmachen, um an das kostbare verbotene Gut zu gelangen …

Marges steinreicher Ex-Freund Artie Homer eine Million Dollar für ein Wochenende mit seiner Frau anbietet, nimmt dieser in seiner Geldgier das unmoralische Angebot an. Doch schon kurze Zeit später bereut Homer diesen Schritt und setzt alles daran, seine geliebte Marge zurückzuholen. Es scheint aber, als sei er zu spät gekommen: er muss mitansehen, wie Artie seine Frau küsst. Verzweifelt beschließt Homer, seiner Frau und Springfield für immer den Rücken zuzukehren …

Sein durch einen Unfall zerschmetterter Kiefer macht Homer zu einem völlig neuen Mann: Da er eine Zeit lang nicht sprechen, sondern nur zuhören kann, entwickelt er sich zu einem gefühlvollen Menschen, der seiner Familie höchste Aufmerksamkeit schenkt. Alles schön und gut, doch mit dem völlig veränderten Homer an ihrer Seite findet Marge ihr Leben plötzlich langweilig. Um wieder ein wenig Pep hineinzubringen, nimmt sie an einem gefährlichen Autorennen teil …

Greta, die Tochter des berühmten Filmschauspielers Rainier Wolfcastle, hat sich in den frechen Bart verliebt und tut alles, um sein Herz zu erobern. Dieser will jedoch nicht so recht, lässt eine Verabredung mit ihr platzen und gibt ihr letztlich ganz den Laufpass. Zutiefst verletzt wendet sich Greta von Bart ab und freundet sich mit dessen Kumpel Milhouse an. Diese Entwicklung passt Bart jedoch gar nicht, sodass er beschließt, Greta zurückzuerobern …

Durch Zufall lernt Bart Buck McCoy kennen, der vor vielen Jahren als Filmcowboy zu Ruhm und Ehre gelangte. Als ihm dieser unter anderem zeigt, wie man aufgebrachte Hunde wieder besänftigen kann, ist Bart hin und weg – der Westernheld McCoy wird zu seinem neuen Vorbild. Dies passt Vater Homer, der bislang das Idol seines Sohnes war, natürlich gar nicht in den Kram. Um die alte Ordnung wiederherzustellen, versucht Homer mit allen Mitteln, McCoy lächerlich zu machen …

Eines schönen Tages liest Homer seiner Familie aus einem Buch Geschichten vor, mit deren Hauptfiguren sich die Simpsons gut identifizieren können. In ihrer Fantasie nehmen sie den Platz der Protagonisten ein, wobei dies zu äußerst amüsanten Interpretationen der einzelnen Geschichten führt. So erlebt Homer zum Beispiel die spannenden Abenteuer des Odysseus, während Lisa in die Rolle der legendären französischen Nationalheldin Jeanne d’Arc schlüpft und Bart den Hamlet gibt.

Auch im hohen Alter spielen Grandpas Hormone noch verrückt, sodass er in große Leidenschaft für seine Nachbarin Zelda entbrennt. Diese ist allerdings ein berechnendes Luder und erwidert seine Gefühle nur, weil er mit ihr ab und an Ausflüge in Homers Auto unternimmt. Als Grandpa eines Tages einen Unfall baut, untersagt ihm sein Sohn die weitere Nutzung seines Vehikels. Grund genug für Zelda, mit dem etwas jüngeren Zack in die Musikstadt Branson durchzubrennen …

Lisa ist in großer Sorge um den verschwundenen Ronaldo, einen brasilianischen Waisenjungen, den das Mädchen schon seit geraumer Zeit finanziell unterstützt. Kurzerhand setzt sich die ganze Familie sofort in den Flieger nach Brasilien, um Ronaldo zu suchen. Doch die Reise steht unter keinem guten Stern: Kaum angekommen, wird Homer gekidnappt. Seine Entführer verlangen 50.000 Dollar für seine Freilassung. Marge und die Kinder stehen diesem Problem ratlos gegenüber …

Homer muss zu Dr. Hibbert, weil er eine Augenverletzung erlitten hat. Um die Schmerzen zu lindern, bekommt er vom Arzt Marihuana verschrieben. Ein nettes Arzneimittel, das Homer wunderliche Sachen machen lässt. So muss er zum Beispiel schallend über Mr. Burns Witze lachen und wird dadurch zum Vizepräsidenten befördert. Marge sieht das merkwürdige Benehmen ihres Mannes jedoch gar nicht gerne und beschließt, für ein generelles Verbot von Marihuana zu kämpfen …

An einem wunderschönen sonnigen Tag macht es sich Homer auf einer Parkbank gemütlich. Als Chief Wiggum seinen Weg kreuzt, setzt er sich neben den Familienvater und kommt mit ihm ins Gespräch. Es dauert nicht lange, und Homer erzählt munter von seiner Vergangenheit: Er erinnert sich an Geschichten aus seiner Kindheit, an Ereignisse, die ihn mit seiner großen Liebe Marge verbinden, an Erlebnisse mit seinen Kindern Bart, Lisa und Maggie und noch vieles mehr …

Barts neuestes Hobby ist das Zeichnen von Cartoons, wobei ihm die legendären Wutausbrüche seines Vaters als Vorlage dienen. Dieser inspiriert ihn sogar so sehr, dass es für eine ganze Zeichentrickserie reicht. Homer wird dadurch zwar von Tag zu Tag berühmter, doch gleichzeitig fühlt er sich gedemütigt, weil ihm seine unkontrollierbaren Wutanfälle peinlich sind. Aus diesem Grund sucht er nach einer passenden Therapie, die ihm helfen soll, sein Temperament zu zügeln …

Es stellt sich heraus, dass auch Apu seine Triebe nicht immer unter Kontrolle hat und ein Verhältnis mit einer hübschen Blondine einging. Seine Frau Manjula ist über seinen Seitensprung zutiefst verletzt und verlangt die Scheidung. Als die Simpsons davon erfahren, wollen sie den Freunden helfen, ihre Ehe zu retten. Zu diesem Zweck setzt Marge zusammen mit der betrogenen Ehefrau eine Liste an Forderungen auf, die Apu erfüllen muss, damit es zu einer Versöhnung kommt …

Um ihren enormen Wissensdurst zu stillen, hat sich Lisa ins College eingeschlichen. Es dauert allerdings nicht lange, und das Mädchen wird als zu jung entlarvt und an ihre alte Schule zurückgeschickt. Leider hat ihr kleiner Ausflug zur Folge, dass ihre Mitschüler sie nun meiden, weil sie Lisa für arrogant halten. Gott sei Dank hat Bart, der am Panda-Virus erkrankt ist und vorübergehend in einer Luftblase leben muss, schon eine Idee, wie er seiner Schwester helfen kann …

Nachdem Homer eine vom Aussterben bedrohte Raupe umgebracht hat, muss er laut Gerichtsurteil 200 Stunden Sozialdienst leisten. Seine Aufgabe ist es, Mrs. Bellamy, eine Dame höheren Alters, zu betreuen. Eines Tages wird die betagte Frau bei einem Einbruch ermordet. Ihre gestohlene Halskette taucht ausgerechnet im Haus der Simpsons auf. Die Polizei ist sich sicher, dass dies der Beweis ist, dass Homer und Marge die Tat gemeinsam begangen haben …

Springfield hat ein großes Problem: Die Polizei wird der steigenden Kriminalität einfach nicht mehr Herr. Homer gründet deshalb einen eigenen Sicherheitsdienst, der sich als sehr erfolgreich erweist und Bürgermeister Quimby veranlasst, das Familienoberhaupt der Simpsons zum Obersten Polizeichef zu ernennen. Fat Tony und seine Leute sind über diese Entwicklung gar nicht begeistert und fordern Homer auf, entweder die Stadt zu verlassen, oder sich einem Duell zu stellen …

Marge hat sich für eine Schönheits-OP entschieden, um sich das Fett absaugen zu lassen, aber stattdessen implantiert ihr der Chirurg – zur Begeisterung Homers – einen riesigen Busen. Krusty soll indes mit einer Elefantennummer seinen Ruf bei den Kindern wiederherstellen. Doch das Kunststück läuft schief: Homer, Bart und Milhouse landen in Stampys Maul. Um die drei zu befreien, muss Krusty das Losungswort sagen – und das fällt ihm erst ein, als er Marges entblößten Busen sieht.

In Springfield geht wieder einmal das Grauen um, was sich in drei schaurig schönen Geschichten manifestiert: Als Homer von einer Zauberhängematte hundertfach geklont wird, fallen seine Duplikate wie eine Plage über die Stadt herein. In Geschichte Nummer zwei möchte Lisa Springfield waffenfrei machen. Ein Blick in die Zukunft öffnet ihr jedoch die Augen. Die letzte Story erzählt von Dr. Hibbert, der auf einer einsamen Insel Menschen – so auch Homer – in Tiere verwandeln möchte …

Die Regierung wünscht sich ein neues Motiv für die Staatsflagge und schreibt zu diesem Zweck einen Wettbewerb aus. Lisa Simpson ist von der Idee begeistert und entwickelt sofort ein Konzept für die neue Fahne. Erst als ihr Entwurf auf der Präsentationsveranstaltung in der Hauptstadt vorgestellt wird, merkt sie, dass ihr hinterlistiger kleiner Bruder ihn heimlich verändert hat. Es kommt zu einem heftigen Streit zwischen Lisa und Bart, der schlimme Konsequenzen nach sich zieht …

Ein russischer Eishockey-Spieler schenkt Lisa seinen Schläger, aus dem allerdings Termiten schlüpfen, die das Haus der Simpsons zerstören. Da sie nicht wissen, wo sie wohnen sollen, lassen sie sich von einer Reality-Show anheuern, die ihnen ein Haus zur Verfügung stellt. Doch die ständige Beobachtung durch die Kameras geht den Simpsons richtig auf die Nerven, und gemeinsam mit ihren Vorgängern machen sie der Fernsehcrew den Garaus …

Nachdem Marge und die Kinder durch die Fernsehsendung „Versteckte Kamera“ Zeuge wurden, wie Homer völlig betrunken in einem Taxi über sie hergezogen hat, liefern sie den Verräter zur Strafe in einem Rock’n-Roll-Trainingslager ab. Homer ist völlig begeistert von seinem neuen Domizil und fühlt sich inmitten den Rolling Stones sichtlich wohl. Seine Freundschaft zu der Gruppe geht sogar so weit, dass er von ihnen das Versprechen bekommt, einmal mit ihnen auftreten zu dürfen …