厂长女儿明美因为和丈夫为生活琐事争吵，负气离家出走。在电视上女儿看到父亲为自己担心而痛哭流涕，心中不忍，就打电话给樱花，请她转告父亲自己的地址，并表示渴望阿寅在她身边听她倾诉内心的郁闷。和她从小一起长大的阿寅视明美如亲生妹妹，他刚刚到家，就立刻赶往明美所在的小岛。两人相聚后，阿寅又陪同她去旅行。路上，他们结识了回岛上看望留守在那里的老师真知子的同学们，一同举行了为老师庆贺生日的晚会，学生们感谢老师多年来放弃东京的生活，为了他们留在岛上15年。阿寅被真知子深深地吸引着，他庆幸能够充当她的听众，倾听她一吐胸中的烦闷。为了明美他不得不回到柴又的家，但是心却留在了岛上，终日魂不守舍，神魂颠倒。 　　他们在东京再次相逢时，真知子告诉他，自己的好朋友去世后，每年她都给亡友的女儿送去一份礼物。现在亡友的丈夫向她求婚，所以她来征询阿寅的意见。阿寅嘴上说着鼓励她的话，内心却又一次陷入与爱失之交臂的痛楚。

Tora-san's family's neighbor, Akemi, who had been married in Marriage Counselor Tora-san (1984), runs away from her husband, who is only interested in work. Tora-san follows her to Shikinejima, and attempts to bring her back to her home. In doing so he encounters a school-reunion group who are traveling to meet their elementary school teacher, which is a reference to the film Twenty-Four Eyes by Keisuke Kinoshita. Tora-san joins them and falls in love with the teacher.

La fille de l’imprimeur fuit le domicile conjugal après une dispute. Son père participe à une émission télévisée pour l’implorer de rentrer. Tora la retrouve à Shimoda...

「男はつらいよ」シリーズ第36作。タコ社長の娘・あけみ（美保純）が夫婦喧嘩の果て、家出してしまう。ワイドショーに出演して「戻ってこい」と訴えるタコ社長。帰宅した寅さんの広い顔のつてで、あけみが下田にいることが判明する。そこまでは良かったが、あけみの傷心を慰めるはずの寅さんは、式根島への連絡船で知り合った島の小学校の同窓生達を迎えた、美しい真知子先生（栗原小巻）に一目惚れ。あけみを放って、同窓会へ参加してしまう・・・

Соседка семьи Тора-сана, Акэми, которая была уже героиней серии «Мужчине живётся трудно. Фильм 33: Задыхающийся в ночном тумане Торадзиро» (1984), убегает от своего мужа, который интересуется только работой. Тора-сан следует за ней в Сикинэдзиму и пытается вернуть ее домой. При этом он встречает группу одноклассников, которые едут на встречу со своим учителем начальной школы, что является отсылкой к фильму Кэйсукэ Киношиты «Двенадцать пар глаз». Тора-сан присоединяется к ним и влюбляется в учительницу.