故事的主人公是一个名叫善宇的三流诗人，除了创作，物质匮乏。他和小他三岁的女友尤娜之间的恋情分分和合，时有口角。一次，两人说好去见尤娜的父亲，谁知善宇却和学校师兄盛奎一起喝酒失约了。喝醉酒的善宇在尤娜的面前失态，惹恼了对方，尤娜提出分手。为了挽回和女友的感情，善宇竟然下跪恳求，勉强得到了尤娜的原谅，两个人重新开始……一天，师兄盛奎把自己深爱的女人顺爱介绍给善宇。一次酒醉后，善宇糊里糊涂地和顺爱发生了关系。这厢还没有彻底挽回女友的心，那厢又惹来了新的感情债，善宇的人生陷入了麻烦。

A man in his late thirties sees his friends moving away from him more and more because of the responsibilities that come with entering adulthood, while he studies poetry and wonders if it is worthwhile to follow his relationship or settle his head and find a stable job.

서른을 눈앞에 둔 선우는 세상에 불만이 가득한 무명의 시인이다. 그는 자신의 울분을 술로 달래는데 술에 취해 자주 사고를 친다. 이런 그의 모습을 보고 여자친구인 유나는 작별을 고하는데, 선우는 그런 현실을 인정할 수 없다. 어떻게든 그녀의 마음을 돌리기 위해 애를 써보지만 그녀는 점점 멀어져가고, 절친 선배 '승규'가 좋아하는 연상의 여인 '순애'는 알바까지 주면서 자꾸만 그에게 작업을 걸어온다. 그러던 어느 날, 술김에 순애의 집에서 하룻밤을 보내게 된 선우. 그의 인생이 제대로 꼬이기 시작한다. 헤어졌다 만나기를 반복하는 주인공의 모습은 인정욕구, 충동, 삼류 시인의 기질을 제대로 보여준다. 그의 곤경은 이미 예정된 길이고 (시인이 아닌가!), 우리는 이 길을 때로는 코믹하게, 때로는 손가락질하며 지켜본다. 곤경이란 무엇인가? 그것은 예고된 파국인 동시에 구원받고자 하는 인간의 소망이다. 이 역설적인 상황은 근래에 보기 드문 코미디 영화를 제대로 보여준다.