Bobby Kimball débute tôt la musique en chantant dès l'âge de 8 ans. Il joue d'abord avec un groupe nommé les « SS Fools » puis rencontre David Paich, David Hungate et Jeff Porcaro, avec qui il se joindra en 1978 pour être le chanteur principal de Toto. Âgé d'une dizaine d'années de plus que les autres membres, il est ainsi le doyen de la formation.

En 1984, il est forcé de quitter le groupe pour des problèmes liés à la drogue. Il le réintégrera pleinement en 1999 pour l'album des vingt ans : Mindfields.

Il quitte à nouveau le groupe en 2008 à la suite de la tournée Falling in Between. Cette fois, son départ coïncide avec la dissolution du groupe.

Occupé par sa carrière solo et ses concerts avec de nouveaux musiciens, il n'est pas rappelé par Toto pour la reformation en 2010. Le groupe lui préfère Joseph Williams, qui fait son grand retour.