正值而立之年的楠武人（福山雅治 饰）是一位风流倜傥、艳遇不断的钻石王老五，他经常利用工作之便勾引女患者，凭借三寸不烂之舌、俊朗的容貌以及令人欣羡的社会地位，楠每次出击都无往不利，顺风顺水。不过鲜少有人知道，他如此放纵情欲的背后有着怎样刻苦铭心的经历。某天，楠和好友中西（中山裕介 饰）前往巴厘岛旅行。途中他结识了供职于四流公司的OL小山田千草（木村佳乃 饰）。楠起初对这个试图钓金龟婿的女人并无好感，不过旅途中的一系列遭遇却让他们彼此建立了联系。推波助澜的是，为了应付父亲孝太郎（武田铁矢 饰）的催婚，楠只得找来千草假装女友。 　　一系列的事件与遭遇，将两个本不可能的男女渐渐拉拢到了一起……

ナンパ大好き歯科医の楠武人（福山雅治）は悪友の中西リュウ太（ユースケ・サンタマリア）と共にバリ島に出かける。旅先で武人が出会ったのは、いい男をゲットするためならなんでもすると下心丸出しの四流企業のOL小山田千草（木村佳乃）。日本に帰った武人と千草は交際をはじめるが、女癖の悪い武人はキャバクラ嬢のみさ子（大石恵）や元カノの彩（板谷由夏）と浮気三昧。武人の父、孝太郎（武田鉄矢）も巻き込んでの大騒動を経て、武人と千草は「完璧には程遠い恋(not so perfect love)」を「完璧な恋」へと育んでいく。

헌팅을 제일 좋아하는 치과의사인 '쿠스노키 타케토(후쿠야마 마사하루)'는 친구인 '나카니시 류타(유스케 산타마리아)'와 함께 발리섬으로 여행을 나선다. 여행지에서 타케토가 만난 것은 좋은 남자를 획득하기 위해서라면 뭐든지 하겠다고 속셈이 드러난 4류 기업의 OL '오야마다 치구사(키무라 요시노)'였다. 일본에 돌아논 타케토와 치구사는 교제를 시작하지만, 여자 버릇이 나쁜 타케토는 캬바레식 클럽 아가씨의 '미사코(오오이시 메구미)'나 전 여자친구 '토미나가 아야(이타야 유카)'와 바람을 피고 있지만 타케토와 치구사는 완벽하기엔 먼 사랑(not so perfect love)을 완벽한 사랑으로 키워간다.