唐伯虎（张家辉饰）、祝枝山（欧阳振华饰）、文征明（林家栋饰）三人青梅竹马，一同受学于六艺书院，闻名于江南一带。然而树大招风，得罪宁王义子朱子健，健为了对付三人，招揽来自波斯奇才周文宾（魏俊杰饰），周文宾一为私仇、二为扬名，就不择手段击倒三人。唐伯虎、祝枝山、文征明三人揭穿了宾的劣行，致使健弃之如敝屣，幸得唐伯虎等人不记前嫌，施以援手，最后四人成为八拜之交。

宁王（高雄饰）赏识四人才情，引为幕僚，并安排四人研究一块刻有古怪文字的瓦片，原来瓦片乃涉及一个宝藏，而藏宝处极有可能为华太师府，唐伯虎为了宝藏、秋香，遂到太师府充当书童，易名华安。

唐伯虎终于发觉宁王欲夺宝藏以作谋反之资，他不欲同谋，遂佯狂玩世，在长乐坊寄情诗画，期间竟遇上微服江南的正德皇（蔡子健饰），唐伯虎更助正德皇成就一段龙凤缘，但在此时，宁王趁皇身在宫外，谋反的故事就此拉开。

Four scholarly people who find love. There is the smart and dashing Tang Bo Hu played by Nick Cheung. Greedy Chu Tse San (Bobby), noble and honest Wen Jing Ming (Gordon), and the guy who goes a long Chow Wen Bing (Macro).

Chuyện phim xoay quanh bốn chàng hiền sĩ gồm Đường Bá Hổ, Chúc Chi Sơn, Văn Trương Minh và Châu Văn Tân. Bốn chàng trai là bốn tính cách khác nhau nhưng tài giỏi, tâm tính lương thiện, chính trực ngay thẳng. Họ là bạn thân vào sinh ra tử, danh tiếng của mỗi người đều gắn liền với tài năng của họ. Sau khi công thành danh toại ở chốn kinh kỳ, bốn người được Ninh Vương nhận làm thuộc hạ. Tuy nhiên, bốn chàng trai như ở trên lưng cọp khi phát hiện người đang lập mưu tạo phản là Ninh Vương. Họ đành giả vờ sống ngông cuồng lêu lỏng, suốt ngày chơi bời ở chốn lầu xanh … Về sau âm mưu của Ninh Vương ngày càng lộ rõ, số phận của bốn chàng tài tử sẽ ra sao? Bộ phim có sự góp mặt dàn diễn viên tên tuổi: Âu Dương Chấn Hoa, Trương Gia Huy, Ngụy Tuấn Kiệt, Lâm Gia Đống ...